Anna składa Damonowi wizytę, przyprowadzając ze sobą niespodziewanego gościa. Elena i Stefan idą na niezręczną podwójną randkę z Caroline i Mattem. Stefan i Matt odkrywają jednak, iż są zdolni znaleźć wspólny język. Jenna spotyka się po latach ze swoją starą przyjaciółką Kelly. Związek Jeremy’ego z Anną przybiera niespodziewany obrót.